Hola Eugenio,
Verifica que la configuración de estado de entrega de las facturas esté configurado de la siguiente manera:
Las órdenes en este estado (Entregado) como válidas marcadas.
Permitir al cliente descargar la factura en formato PDF.
Marcar las órdenes en este estado como enviadas.
Marcar las órdenes en este estado como pagadas.
Generar PDF de la entrega.
Por otra parte, ¿Actualizaste o ,modificaste algo en tu PS? ¿Desde cuándo se presenta este problema? ¿Has probado con otros pedidos?