Problema para subir muchas imágenes  

Hola

No veo en el sitio que proporcione requerimientos a nivel de servidor, supongo que toma los mismos que tiene WordPress

Te sucede lo mismo con la funcionalidad de agregar imágenes de WordPress, puedes verificar insertando imágenes de galería desde WordPreess sin usar la funcionalidad de tu theme.

Una opción que puedes probar es cambiar temporalmente de theme, puedes usar Twenty Seventeen, y verificar si te sucede lo mismo con la propia instalación de WordPress, esto para descartar si es un problema con el theme o con algo en tu sitio, para esto, mejor realiza esta prueba en un clon de tu sitio, revisa:
https://www.webempresa.com/blog/clonar-wordpress-en-3-clics-sin-perder-tiempo.html

Saludos.

Hola Jhon!
Si, también he probado eso y no funciona.
Te dejo un video para que puedas verlo
Contenido solo visible a usuarios registrados

Hola

En tu video veo que tus imágenes son muy grandes, tal vez WordPress hace algún tipo de validación antes lo cual te esta causando que use muchos recursos. Para descartar problemas con tu sitio tendrías que probar instalar un sitio web nuevo en una carpeta y probar si te sucede lo mismo.

Si colocas imágenes en grupos de 5 por ejemplo si puedes asignar más de 11 imágenes?

Saludos.

Hola!
He realizado la siguiente prueba:
He cogido 20 imágenes y las he subido a 3 webs que tengo en mi servidor con wordpress. 2 de estas tienen activado el certificado let's encrypt y justamente en estas me da el mismo problema. Sin embargo en la otra web con las mismas imágenes y sin el certificado se agregan sin problema.
¿puede ser que sea el certificado el que está dando el problema?
¿puede que hayan subido el límite de memoria php de manera errónea?

Hola

En este caso que comentas si que podría ser un problema con alguna configuración de https, envía nuevamenten un ticket de soporte comentando la prueba que has realizado a ver si detectan alguna configuración errada.

Saludos.